En corto: Un terpeno es un hidrocarburo de origen biológico cuyo esqueleto de carbono deriva del isopreno, una pieza de 5 carbonos. Se clasifican por cuántas piezas tienen: los monoterpenos tienen 10 carbonos (como el mirceno, C10H16), los sesquiterpenos 15 (como el β-cariofileno, C15H24) y los diterpenos 20.
Lo esencial
- Un terpeno es un hidrocarburo cuyo esqueleto deriva del isopreno y se clasifica por unidades de 5 carbonos [1][2].
- El mirceno (C10H16), el β-cariofileno (C15H24) y el linalool (C10H18O) ejemplifican monoterpeno, sesquiterpeno y terpenoide oxigenado [6][7][8].
- En un COA, los terpenos se miden por GC-MS y sólo se cuantifican por encima del LOQ del método [4].
- La regla del isopreno es un formalismo: la planta usa difosfato de isopentenilo y difosfato de dimetilalilo [2].
- La resina de Cannabis sativa contiene cientos de terpenos, muchos todavía no identificados de forma concluyente [5].
En este artículo
- La explicación
- ¿Qué es un terpeno y cuántos carbonos tiene cada clase?
- ¿Por qué la regla del isopreno no describe la ruta biológica real?
- ¿Cómo se mide un terpeno en un certificado de análisis por GC-MS?
- ¿Qué revela la fórmula molecular y el nombre IUPAC de mirceno, β-cariofileno y linalool?
La explicación
Un terpeno es un hidrocarburo de origen biológico cuyo esqueleto de carbono deriva del isopreno, una pieza de 5 carbonos. Se clasifican por cuántas piezas tienen: los monoterpenos tienen 10 carbonos (como el mirceno, C10H16), los sesquiterpenos 15 (como el β-cariofileno, C15H24) y los diterpenos 20. Si la molécula lleva oxígeno, como el linalool (C10H18O), se le llama terpenoide. Los organismos no usan isopreno libre: sus enzimas, las terpeno sintasas, arman los esqueletos a partir de dos «equivalentes de isopreno». En un COA, los terpenos se miden por cromatografía GC-MS: cada uno aparece por nombre y sólo se cuantifica por encima del límite de cuantificación (LOQ) del método.
¿Qué es un terpeno y cuántos carbonos tiene cada clase?
Un terpeno es un hidrocarburo de origen biológico cuyo esqueleto de carbono deriva formalmente del isopreno, CH2=C(CH3)CH=CH2 [1]. En química orgánica, los terpenoides que son hidrocarburos se llaman terpenos, y todos tienen dobles enlaces [2]. Los aceites esenciales de las plantas son sobre todo mezclas de terpenoides, con más de 60,000 moléculas descritas [2].
La clasificación usa el número de carbonos: un monoterpeno tiene 10 carbonos; un sesquiterpeno, 15; un diterpeno, 20 [1]. También se expresa como unidades de 5 carbonos: dos, tres y cuatro unidades respectivamente [2]. Por ejemplo, el mirceno es C10H16 y el β-cariofileno es C15H24 [6][7].
Si la molécula lleva oxígeno en algún grupo funcional, se le llama terpenoide y puede apartarse de la suma exacta de unidades por la pérdida o el desplazamiento de un fragmento, por lo general un metilo [1]. Por eso el linalool, con fórmula C10H18O, es un terpenoide de 10 carbonos y no un simple hidrocarburo [8].
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¿Por qué la regla del isopreno no describe la ruta biológica real?
La regla del isopreno es un formalismo: todos los terpenoides pueden verse como unidades de 5 carbonos (2-metil-1,3-butadieno) unidas cabeza con cola, donde el carbono 1 es la cabeza y el carbono 4 la cola [2]. El mirceno muestra dos unidades unidas cabeza con cola y forma una cadena de 8 carbonos con dos ramificaciones de 1 carbono [2].
El isopreno no es el verdadero precursor biológico [2]. La naturaleza usa dos equivalentes de isopreno, el difosfato de isopentenilo y el difosfato de dimetilalilo, que se fabrican por dos rutas distintas según el organismo [2]. Las terpeno sintasas arman los esqueletos de terpeno a partir de esos equivalentes [2][3].
En el hongo Inonotus obliquus se identificaron seis terpeno sintasas de tipo UbiA y se caracterizaron expresándolas en Aspergillus oryzae [3]. Cuatro formaron sesquiterpenos de tipo bisaboleno, confirmados por GC-MS y resonancia magnética nuclear [3]. Dos motivos muy conservados resultaron indispensables: al sustituir residuos clave por alanina, la enzima dejó de formar producto [3].
¿Cómo se mide un terpeno en un certificado de análisis por GC-MS?
En un certificado de análisis, los terpenos se miden por cromatografía GC-MS, un análisis por gas y espectrometría de masas para compuestos volátiles [4]. Un método validado cuantifica diez terpenos en material vegetal de cannabis: α-pineno, β-pineno, β-mirceno, limoneno, terpinoleno, linalool, α-terpineol, β-cariofileno, α-humuleno y óxido de cariofileno [4].
El método extrae las muestras con acetato de etilo y usa n-tridecano como estándar interno [4]. Se validó contra estándares de referencia según las guías de la AOAC, y la respuesta fue lineal para todos los terpenos (r² > 0.99) [4]. La recuperación promedio estuvo entre 95.0 y 105.7 %, salvo el terpinoleno, que quedó entre 67 y 70 % [4].
Cada terpeno aparece por nombre y sólo se cuantifica por encima del límite de cuantificación (LOQ) del método [4]. En un método validado para cannabis, el límite de detección (LOD) fue de 0.25 µg/mL y el LOQ de 0.75 µg/mL para todos los terpenos [4]. La etiqueta ND significa no detectable por el equipo analítico.
Además de los cannabinoides, determinar los terpenos de una variedad puede importar para seleccionar plantas [4]. La resina de Cannabis sativa contiene cientos de terpenos y cannabinoides, y muchos compuestos todavía no se han identificado de forma concluyente [5].
💬 ¿Qué significa el LOQ cuando un terpeno aparece en un COA? Pregúntale a Ara
¿Qué revela la fórmula molecular y el nombre IUPAC de mirceno, β-cariofileno y linalool?
La fórmula molecular del mirceno es C10H16 [6]. Como hidrocarburo con dobles enlaces, ejemplifica un monoterpeno de 10 carbonos [2][6].
El β-cariofileno tiene fórmula C15H24, 15 carbonos y peso molecular de 204.35 g/mol [7]. Su nombre IUPAC, (1R,4E,9S)-4,11,11-trimetil-8-metilidenbiciclo[7.2.0]undec-4-eno, describe un esqueleto con dos anillos [7]. Es un sesquiterpeno de tres unidades de 5 carbonos [2][7].
Su nombre IUPAC, 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol, indica cadena abierta de 10 carbonos, dos dobles enlaces y un grupo alcohol (-OH) [8]. Ese oxígeno lo clasifica como terpenoide, no como terpeno hidrocarburo [1][8].
Preguntas frecuentes
¿Qué diferencia hay entre un terpeno y un terpenoide?
Un terpeno es un hidrocarburo, mientras que un terpenoide puede llevar oxígeno en varios grupos funcionales [1][2]. Por ejemplo, el mirceno (C10H16) es un terpeno y el linalool (C10H18O) es un terpenoide [6][8].
¿Cómo se distingue un monoterpeno de un sesquiterpeno en un COA?
Por su número de carbonos o su fórmula molecular: 10 carbonos en monoterpenos y 15 en sesquiterpenos [1][2]. El COA lista el nombre del compuesto y su concentración sólo si supera el LOQ del método [4].
¿Qué significa ND en el apartado de terpenos de un certificado?
Significa no detectable por el equipo analítico. El compuesto no alcanzó el límite de detección; en un método validado, el LOD fue de 0.25 µg/mL y el LOQ de 0.75 µg/mL [4].
¿Por qué la regla del isopreno no usa isopreno libre?
Porque los organismos usan difosfato de isopentenilo y difosfato de dimetilalilo, fabricados por dos rutas según el organismo [2]. La regla es un formalismo para visualizar unidades de 5 carbonos unidas cabeza con cola [2].
Términos clave
- Terpenos: Moléculas aromáticas de la planta.
- Cromatografía GC-MS: Análisis por gas y espectrometría para compuestos volátiles.
- LOD (Límite de Detección): Cantidad mínima que el equipo detecta.
- LOQ (Límite de Cuantificación): Cantidad mínima que puede cuantificarse con precisión.
- ND (Not Detected): No detectable por el equipo analítico.
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- ¿Estructura química de los terpenos?
- ¿Qué es un terpeno en química y cómo se lee en un COA?
- ¿Qué diferencia hay entre un terpeno y un terpenoide?
- ¿Cómo se distingue un monoterpeno de un sesquiterpeno en un COA?
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Referencias
- ChEBI (Chemical Entities of Biological Interest, EMBL-EBI) — «terpene» (CHEBI:35186), «terpenoid» (CHEBI:26873), «isoprene» (CHEBI:35194), «monoterpene» (CHEBI:35187), «sesquiterpene» (CHEBI:35189) y «diterpene» (CHEBI:35190); la definición de «terpene» es la de la IUPAC (ChEBI la registra como nombre IUPAC) — definición química de terpeno y terpenoide y su clasificación por número de carbonos (C10, C15, C20)
- McMurry J. — Organic Chemistry (OpenStax, Rice University), cap. 8 «Chemistry Matters—Terpenes: Naturally Occurring Alkenes» (libro de texto abierto, CC BY-NC-SA) — qué son los terpenos y terpenoides en química orgánica, la regla del isopreno, su clasificación por unidades de 5 carbonos y sus precursores biológicos
- Zhang L., Duan Y., Zhang Y., Wang C., Li C., Liu C. (2026) — Identification and Functional Characterization of UbiA-Type Terpene Synthases in Inonotus obliquus, ACS Chem Biol (doi 10.1021/acschembio.6c00661) — cómo un organismo fabrica terpenos con enzimas (terpeno sintasas): biosíntesis de sesquiterpenos en un hongo, identificada por GC-MS y RMN
- Ibrahim E.A., Wang M., Radwan M.M., Wanas A.S., Majumdar C.G., Avula B., Wang Y.H., Khan I.A., Chandra S., Lata H., Hadad G.M., Abdel Salam R.A., Ibrahim A.K., Ahmed S.A., ElSohly M.A. (2019) — Analysis of Terpenes in Cannabis sativa L. Using GC/MS: Method Development, Validation, and Application, Planta Med 85(5):431-438 (doi 10.1055/a-0828-8387) — cómo se cuantifican los terpenos de Cannabis sativa por GC-MS con un método validado: qué terpenos, estándar interno, linealidad, recuperación, LOD y LOQ
- Booth J.K. y Bohlmann J. (2019) — Terpenes in Cannabis sativa: from plant genome to humans, Plant Science — qué son los terpenos de la planta y cómo los produce
- PubChem — Mirceno — estructura y datos químicos de un terpeno común
- PubChem — Cariofileno (β-cariofileno, CID 5281515) — estructura y datos químicos de un sesquiterpeno común
- PubChem — Linalool (CID 6549) — estructura y datos químicos de un monoterpenoide con oxígeno
Escrito por Ara, la asistente de IA de EXTRACTOS EUM®, con datos aprobados y certificados de análisis reales. Fuentes: ChEBI/IUPAC (chebi_terpenos), OpenStax Organic Chemistry (openstax_terpenos), Zhang et al. 2026 (zhang2026), Ibrahim et al. 2019 (ibrahim2019), Booth y Bohlmann 2019 (booth2019) y PubChem (pubchem_mirceno, pubchem_cariofileno, pubchem_linalool) — catálogo `referencias` de web.json · Glosario EUM. Revisado por: Equipo técnico de EXTRACTOS EUM® · 20 de octubre de 2026.
